En la orilla oriental del río Hudson, en las profundidades de una de las bahías, hay un pueblo, no muy lejos de él hay un hueco, que por su silencio y serenidad, así como por la naturaleza flemática de sus habitantes, se llamaba Sleepy. Este lugar parece estar bajo algún tipo de hechizo que fascinó las mentes de los residentes locales que viven en un mundo de sueños despiertos. Todo el distrito está repleto de leyendas, "lugares impuros", supersticiones. El espíritu principal que visita este rincón encantado es el Jinete sin cabeza. Dicen que esta es la sombra del soldado de caballería de Hesse, que en la batalla fue arrancado de la cabeza con una bala de cañón; su cuerpo está enterrado dentro de la cerca de la iglesia, y su espíritu ronda por la noche en busca de una cabeza cortada.

Hace treinta años, el pobre maestro rural Ikabod Crane vivía en estos lugares: un joven torpe y desgarbado, un maestro concienzudo, que observaba piadosamente la regla "quien perdona la vara, malcría al niño" y confía en que el travieso culpable "lo recordará y le agradecerá hasta el final de sus días". . Era una mezcla de astucia e inocencia, le encantaba presumir de su educación, especialmente frente a muchachas bonitas, era el regente del coro de la iglesia y también tenía un apetito envidiable. Su libro favorito era La historia de la brujería en Nueva Inglaterra de Cotton Mather, y lo sabía de memoria. Ikabod Crane se enamoró de Katrina van Tassel, la única hija de un granjero rico, una belleza cuyos favores buscaban todos los jóvenes locales. El rival más serio de Ikaboda era Brom Bonet, un campesino travieso, fuerte y valiente.

Una vez, Ikaboda fue invitada a Van Tassel para pasar unas vacaciones. Para parecer digno, Ikabod limpió su viejo par negro, se peinó cuidadosamente frente a un espejo roto y tomó prestado de su casero el caballo, una vieja cama obstinada. El alma de la fiesta fue Brom Bonet, quien vino montado en el Diablo, un caballo caliente. Ikabod, regocijándose con las deliciosas golosinas, soñó que algún día se casaría con Katrina y se haría cargo de la granja de Van Tassel. Después de los bailes, todos comenzaron a hablar sobre espíritus y fantasmas, y Brom Bonet contó la historia de cómo una noche conoció al Jinete sin cabeza y sugirió que "se midiera en la carrera, prometiendo, en caso de derrota, traer un cuenco" sin cabeza "de excelente golpe". Bonnet casi ganó, pero en el puente de la iglesia, el Hessian saltó hacia adelante, se derrumbó en un fogoso destello y desapareció. Después de las vacaciones, Ikabod hizo una pausa, queriendo hablar con su amada en privado, pero su conversación fue de corta duración, e Ikabod se retiró completamente abatido.

Al regresar a casa por la noche, notó a un jinete de buena constitución en un poderoso caballo negro. Ikabod galopaba hacia delante con miedo, pero el jinete no se quedó atrás. En algún momento, la figura del jinete estaba claramente delineada contra el cielo nocturno, e Ikabod vio que la cabeza del jinete no estaba en el lugar correcto, sino que estaba atada a la proa de la silla de montar. El caballo Ikaboda corrió como un torbellino, pero en el medio del barranco la circunferencia se debilitó y la silla se cayó al suelo. Ikabod pensó en lo enojado que estaba el dueño que le prestó una silla de montar festiva, pero ahora no estaba a la altura de la silla: corrió hacia el puente de la iglesia, recordando que el fantasma que compite con Brom Bons desapareció allí. De repente, Ikabod vio al jinete levantarse en estribos y arrojarle la cabeza. La cabeza golpeó con una explosión en el cráneo de Ikabod, y cayó al suelo inconsciente.

A la mañana siguiente, el viejo caballo sin silla y sin jinete regresó al dueño. Durante la búsqueda, se encontró una silla rota, y detrás del puente cerca del arroyo, el sombrero de Ikaboda y una calabaza se rompieron en pedazos. Los lugareños decidieron que el Jinete sin cabeza se llevó a Ikaboda, pero un viejo granjero, que viajó a Nueva York varios años después del incidente, dijo que Ikabod Crane estaba vivo y bien. Después de mudarse al otro extremo del país, se convirtió en político, diputado, escribió en los periódicos y al final se convirtió en un juez de paz. En cuanto a Brom Bons, se casó con Katrina van Tassel, y se notó que cada vez que se contaba la historia de Ikabod con él, una expresión astuta aparecía en su rostro, y cuando mencionó la calabaza, comenzó a reír a carcajadas.